М.В.Милонов был принят в ВОЛСНХ 26 ноября 1810 г. по предложению А.Е.Измайлова и П.А.Никольского. Периоды его наиболее активного сотрудничества с ВОЛСНХ относятся к концу 1810-первой половине 1812 и 1818-1821 гг. Только однажды М.В.Милонов занимал в ВОЛСНХ выборную должность - 27 мая 1812 г. он был избран членом комитета редакторов "Санктпетербургского вестника", однако, непосредственно в издании журнала активного участия, по видимому, не принимал. М.В.Милонов представил в Общество всего более 60 стихотворений, которые были опубликованы в журналах "Цветник", "Санктпетербургский вестник", "Сын Отечества", "Пантеон российской словесности", "Благонамеренный".
          Вместе с тем он много печатался и в других периодических изданиях. Так ряд ранних стихов М.В.Милонов, воспитанник Московского университетского Благородного пансиона (с 1803 г.) и выпускник Московского университета (в 1808 г.), опубликовал в альманахах  "Утренняя заря" (М., 1807-1808. Кн. 5, 6) и "В удовольствие и пользу" (М., 1810. Кн. 1), а  более двух десятков лучших его стихотворений в 1808-1816 гг. напечатаны в "Вестнике Европы" (некоторые параллельно с публикациями в петербургских журналах). Кроме того отдельные публикации стихотворений М.В.Милонова имеются в "Журнале для сердца и ума" (СПб., 1810. Кн. 1; изд. И.И.Шелехов), "Чтении в Беседе любителей русского слова" (СПб., 1812. Кн. 6), "Трудах ОЛРС" (М., 1819. Ч. 13, кн. 20), "Украинском вестнике" (Харьков, 1819. Ч. 16, N 12).
          Отдельными изданиями вышли две небольшие брошюры ("Речь и стихи, читанные в собрании любителей отечественной словесности при Благородном университетском пансионе одним из его членов" (М., 1808); "На истребление Наполеоновых армий в России" (СПб., 1813)) и итоговая книга стихов - "Сатиры, послания и другие мелкие стихотворения..." (СПб., 1819; переиздана с цензурными изъятиями: Сочинения Милонова. СПб., 1849). Многие произведения М.В.Милонова не были изданы при жизни и после его смерти остались в рукописях, в настоящее время, вероятно, утраченных: так, о 20 стихотворениях 1811-1821 гг. известно только по их упоминаниям в протоколах заседаний ВОЛСНХ (см. список).
          В литературной борьбе 10-х гг. XIX в. М.В.Милонов занимал особую независимую позицию: с одной строны будучи близок к "карамзинистам", с другой - участвуя в заседаниях "Беседы..", он стремился "с точки зрения здравого смысла" критиковать крайности обоих направлений, так объектами его сатиры в послании "К Луказию" становятся и "Вадий" - С.А.Ширинский-Шихматов, и "Вздоркин" - В.Л.Пушкин. Эта позиция во многом определяла и его поведение в ВОЛСНХ: в известной истории, связанной с выступлением на заседании 14 марта 1812 г. Д.В.Дашкова против Д.И.Хвостова, он вместе с Д.М.Княжевичем и П.А.Никольским голосует за безусловное исключение Дашкова из Общества; публикует стихи, прочитанные в ВОЛСНХ, в "Вестнике Европы" (несмотря на принятое на заседании 8 дек. 1811 г. решение о запрещении печатать где-либо представленные в ВОЛСНХ сочинения, пока они не будут опубликованы или отвергнуты Обществом); на заседании 11 июля 1812 г. мистифицирует собравшихся, прочитав как стихи своего сочинения балладу В.А.Жуковского "Светлана".
          Своеобразие литературной позиции М.В.Милонова отражается в перечне лиц, рекомендованных им в Общество. Совместно с другими членами Общества (Измайловым, П.А.Никольским, Д.М.Княжевичем, а также Н.Ф.Остолоповым и П.М.Карабановым, а позже, в 1818-1819 гг., уже с В.М.Княжевичем и А.А.Никольским) он рекомендует в действительные члены Д.В.Дашкова, Н.Ф.Грамматина, Ю.И.Трубецкого, Н.И.Хмельницкого и Н.И.Федорова, а также М.М.Севринова, в почетные - А.И.Илинского, И.М.Муравьева-Апостола и А.И.Тургенева; вместе с тем, только одним его именем подписаны рекомендации Т.С.Борноволокова, С.Ю.Дестуниса, Н.Ф.Алферова, В.С.Филимонова, Авр.С.Норова, П.Н.Семенова (двоюродный брат М.) и Д.М.Шварца. С одной из таких рекомендаций связан недолгий разрыв М.В.Милонова с Обществом: 25 июля 1812 г. он предложил избрать почетным членом ВОЛСНХ П.Г.Гагарина, это предложение не было одобрено, что и послужило предлогом временного выхода М.В.Милонова из ВОЛСНХ. Его заявление о выходе из ВОЛСНХ было зачитано 8 августа, а 16 августа он был исключен из Общества. Свое членство в ВОЛСНХ М.В.Милонов восстановил письмом 6 марта 1813 г., 13 марта он был вновь избран членом Общества и оставался им до конца жизни.
          М.В.Милонов умер 17 окт. 1821 г.; 26 ноября, на сороковой день после смерти, состоялось посвященное его памяти заседание ВОЛСНХ, материалы которого были опубликованы в отдельном, целиком посвященном поэту декабрьском 1821 г. номере журнала "Благонамеренный" (Ч. 16. N 23/24; фронтиспис к этому номеру журнала - литография по рисунку друга поэта Ф.Г.Войны - единственный дошедший до нас портрет М.В.Милонова).
          По словам Ф.Ф.Вигеля, "огромный талант Милонова можно сравнить с прекрасною зарей никогда не поднявшегося дня", тем не менее М.В.Милонов остается одним из интереснейших поэтов предпушкинской эпохи, оставившим заметный след в истории русской поэзии первой четверти XIX в. Мотивы элегий М.В.Милонова "Бедный поэт" и "Падение листьев" использованы А.С.Пушкиным в "Евгении Онегине" при создании образа Ленского. Творчество М.В.Милонова оказало определяющее влияние на поэзию К.Ф.Рылеева, некоторые стихи которого являются прямыми подражаниями стихам Милонова, так знаменитая сатира Рылеева "К временщику" написана как подражание сатире Милонова  "К Рубеллию".